Главный герой трудится в компании, которая создаёт поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные и трогательные фразы, которые мы видим на них. Юноша влюбляется в свою коллегу и уверен, что встретил ту самую, единственную. Однако 500 дней их романа доказывают ему, что любовь — это не сценарий, а живая, непредсказуемая история.
Их отношения становятся для героя настоящим уроком: счастье нельзя спланировать или подчинить, оно приходит само, удивляя и забавляя. Каждый день вместе — это смесь радости, неловкости и неожиданных поворотов, которые заставляют его улыбаться и верить, что жизнь прекрасна именно своей спонтанностью.